Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique

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Groupe Bernhard WITULSKI

 

COORDINATEUR

Dr. Bernhard Witulski, directeur de recherche
bernhard.witulski@ensicaen.fr

MEMBRES

  • Dr Carole  WITULSKI-ALAYRAC, CR CNRS
  • Dr Alexander MAMONTOV, post-doctorant

 

 

 

 

 

 

 

AXES DE RECHERCHE

  • Synthèses innovantes d’acènes et hétéroacènes
  • Chimie des ynamides
  • Polyacétylènes
  • Chimie de l’iode hypervalent
  • Propriétés optiques et électrochimiques de molécules et matériaux émettant la lumière
  • Electronique organique

DOMAINES D’APPLICATIONS

  • Matériaux pour l’énergie
  • Chimie pour le vivant
  • Chimie pour le développement durable

 

  • Matériaux pour l’énergie

(a)  Design et développement de synthèses économes en atomes et étapes d’acènes et hétéroacènes applicables en optoélectronique moléculaire (OLEDs, OTFTs et PVs).

(b) Synthèse de molécules push-pull polyacétyléniques pour des applications en optoélectronique (NLO), « molecular wires » dérivés d’ynamides.

Chem Commun. 2010, 46, 2953-2955

(c) Molécules et matériaux émettant la lumière en solution et à l’état solide (gestion de la lumière par émission d’agrégats et d’excimères, plasmoniques)

(d) Matériaux hybrides électroniques structurés basés sur des composés organiques conducteurs/semiconducteurs et des nanocristaux de zéolithes

 

  • Chimie pour le Vivant : Synthèses totales de molécules naturelles

(a) Molécules naturelles bis-acétylèniques (Oxylipins)
=> Synthèse énantiosélective de falcarindiol, extrait de carottes (Daucus carota L.)
=> Détermination de la configuration absolue de falcarindiol : (Z)-(3R,8S).

J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11030-11040

(b) Sesquiterpènes marins illudanes
=> Synthèses totales économes en atome et étape basées sur des réactions de cycloadditions [2+2+2] catalysées par les métaux de transition
=> Premières synthèses totales des alcyoptérosines L, M, C


Org. Lett. 2010, 12, 5644-5647

(c) Alkaloïdes de type carbazoles, β- et γ-carbolines
=> Synthèses basées sur la chimie des ynamides combinée aux réactions catalysées par les métaux de transition

Chem Commun. 2011, 47, 6656-6658
Eur. J. Org. Chem. 2011, 2836-2844
Chem. Commun. 2009, 1464-1466
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3281-3284

B. Witulski, J. Grand, « Application to the synthesis of natural products ». In K. Tanaka, Ed., Transition-Metal Mediated Aromatic Ring Construction, Hoboken, New-Jersey: John Wiley & Sons, 2013, Chapt. 7, pp 207-242.

 

  • Chimie pour le Développement Durable

(a) Chimie des réactifs de l’iode hypervalent pour l’organocatalyse

(b) Développement de synthèses économes en atomes et étapes d’acènes et hétéroacènes basées sur des réactions de cycloadditions et annulations innovantes catalysées par les métaux de transition (applications en chimie pour le vivant et matériaux).

2017

Fluorescent anticancer quinazolines as molecular probes for ß-tubulincolchicine site competition assay and visualization of microtubules asintracellular targeting sites
Suzuki, Y.; Sawada, J.; Hibner, P.; Ishii, H.; Matsuno, K.; Sato, M.; Witulski, B.; Asai, A.
Dyes and Pigments 2017, 145, 233-238.
DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.05.050

1,4,9,12-Tetra­meth­­oxy-14-octyl-5,8-di­hydro­diindolo[3,2-b;2′,3′-h]carbazole with an unknown solvent
Wrobel, N.; Witulski, B.; Schollmeyer, D.; Detert, H.
Organic Compounds 2017, 2 (art 3), x170462
DOI: 10.1107/S241431461700462X

2016

Synthesis and molecular properties of methoxy-substituted diindolo[3,2-b:2,3-h]carbazoles for organic electronics obtained by a consecutive twofold Suzuki and twofold Cadogan reaction
Srour, H.; Doan, T.-H.; Da Silva, E.; Whitby, R. J.; Witulski, B.
J. Mater. Chem. C 2016, 4, 6270-6279.
DOI: 10.1039/C6TC02009G

Nine-ring angular fused biscarbazoloanthracene displaying a solid state based excimer emission suitable for OLED application
Baryshnikov, G. V.; Gawrys, P.; Ivaniuk, K; Witulski, B.; Whitby, R. J.; Al-Muhammad, A.; Minaev, B.; Cherpak, V; Stakhira, P.; Volyniuk, D.; Wiosna-Salyga, G.; Luszczynska, B.; Lazauskas, A.; Tamuleviciush, S.; Grazulevicius, J. V.
J. Mater. Chem. C 2016, 4, 5795-5805.
DOI: 10.1039/C6TC01469K

Highly Luminous Sky-Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on the Bis[(1,2)(5,6)]indoloanthracene Emissive Layer
Ivaniuk, K.; Cherpak, V.; Stakhira, P.; Hotra, Z.; Minaev, B.; Baryshnikov, G.; Stromylo, E.; Volyniuk, D.; Grazulevicius, J. V.; Lazauskas, A.; Tamulevicius, S.; Witulski, B.; Light, M. E.; Gawrys, P.; Whitby, R. J.; Wiosna-Salyga, G.; Luszczynska, B.
J. Phys. Chem. C 2016, 120, 6206-6217.
DOI: 10.1021/acs.jpcc.6b00696

Application of ynamides in the synthesis of 2-(tosylamido)- and 2,5-Bis(tosylamido)thiophenes
Talbi, I.; Alayrac, C.; Lohier, J.-F.; Touil, S.; Witulski, B.
Org. Lett. 2016, 18, 2656-2659.
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01101

Synthesis, crystal structure, optical, electrochemical and thermal properties of the ynamide: Bis-(N-4-methylbenzenesulfonyl,N-n-butyl)-1,3-butadiyne-1,4-diamide
Doan, T.-H.; Talbi, I.; Lohier, J.-F.; Touil, S.; Alayrac, C.; Witulski, B.
J. Mol. Struct. 2016, 1116, 127-134.
DOI: 10.1016/j.molstruc.2016.03.026

2014

Iron(II)-catalysed[2+2+2] cycloaddition for pyridine ring construction
Richard, V.; Ipouck, M.; Merel, D. S.; Gaillard, S.; Whitby, R. J.; Wiltulski, B.; Renaud, J.-L.
Chem. Commun. 2014, 50, 593-595.
DOI: 10.1039/C3CC47700B

2011

Synthesis Q1 of beta- and gamma-carbolines via ruthenium and rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions of yne-ynamides with methylcyanoformate
Nissen, F.; Richard, V.;  Alayrac, C.;  B. Witulski, B.
Chem. Commun. 2011, 47, 6656-6658.
DOI : 10.1039/c1cc11298h

[2+2+2] Cycloadditions of alkynylynamides-A total synthesis of perlolyrine and the first total synthesis of isoperlolyrine
Dassonneville, B.; Witulski, B.; Detert, H.
Eur. J. Org. Chem. 2011, (15), 2836-2844.

2010

Synthesis and molecular properties of donor-pi-spacer-acceptor ynamides with up to four conjugated alkyne units
Witulski, B.; Schweikert, T.; Schollmeyer, D.; Nemkovich N.-A.
Chem. Commun. 2010, 46, 2953-2955.
DOI: 10.1039/b919275a

INTERNATIONALES

Pr. Richard Whitby (University of Southampton, GB)
Pr. Phil Page (University of Norwich, GB)
Pr. Yumiko Suzuki (Sophia University, Tokyo, Japon)
Dr. Gabriela Wiosna-Salyga, Dr. Barbara Luszczynska (University of Technology, Lodz, Pologne)

LOCALES

Dr. Svetlana Mintova (LCS, Caen)
Dr. Fabrice Gourbilleau, Dr. Julien Cardin (CIMAP, Caen)

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