Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique

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Les séminaires du LCMT

Groupe Loïc LE PLUART

 

COORDINATEUR
Pr Loïc Le Pluart
loic.le_pluart@ensicaen.fr

MEMBRES

  • Dr Isabelle DEZ, MCU
  • Dr Cyprien LEMOUCHI, MCU
  • Dr Bidur RIJAL, post-doctorant
  • Dr Yoga Sugama SALIM, post-doctorant
  • Julie FLOCH, doctorante
  • Florian KLIPFEL, doctorant
  • Ronan LE COZ BOTREL, doctorant
 

AXES DE RECHERCHE
•    Matériaux Polymères
•    Synthèse de monomères, polymérisation radicalaire et polycondensation
•    Biopolymères
•    Biocomposites
•    Nanocomposites

DOMAINES D’APPLICATIONS
•    Santé / Dentisterie
•    Vectorisation
•    Matériaux pour la Catalyse
•    Automobile

 

Les travaux de recherche développés par le groupe s’articulent autour des thèmes de la chimie des matériaux et de la chimie pour le développement durable.

De nouveaux matériaux catalytiques basés sur l’immobilisation d’une phase liquide ionique sur des biopolymères ont été développés par le groupe. L’utilisation de ces catalyseurs combine des avantages de la catalyse homogène (bonne activité et sélectivité) et de la catalyse hétérogène (recyclage efficace du catalyseur). Les biopolymères marins ont été utilisés en tant que support en raison de leur abondance, de leur faible coût, de leur insolubilité dans les solvants organiques et de leur facilité à être transformés. Les performances de ces matériaux catalytiques ont été entre autres démontrées dans le cadre de réactions d’allylation catalysées au palladium, ou de métathèse catalysée au ruthénium. La compréhension des interactions entre le catalyseur, le liquide ionique et le biopolymère ainsi que leur impact sur l’efficacité des matériaux catalytiques est étudiée dans différents projets développés en collaboration avec l’équipe Calipso. L’utilisation des liquides ioniques et de la réaction de métathèse ont également été appliqués par notre groupe, en collaboration avec l’équipe Calipso et l’université du Mans, au développement de travaux de recherche sur la dégradation contrôlée de polyisoprène afin d’obtenir des oligomères téléchéliques à partir de déchets pneumatiques.

Depuis 10 ans le groupe développe également des travaux dédiés au développement de nouveaux monomères pour une utilisation dans le domaine des adhésifs dentaires. Ces travaux s’étendent de la synthèse de monomères originaux porteurs de fonction acide phosphonique ou difulorophosphonique, à la formulation des adhésifs, l’étude de leur photopolymérisation jusqu’à la caractérisation de l’adhésion à la dentine par le biais des nombreuses collaborations développées (Equipe FOB du LCMT, faculté dentaire de Montrouge, Ecole des Mines de ST Etienne, Monash University).Le fort potentiel de ces monomères nous a permis de valoriser ces recherches par la prise de brevets et le développement de partenariats avec des industriels du secteur dentaire.

Enfin, notre groupe consacre une part de son activité au développement de matériaux polymères contribuant à l’amélioration de l’efficacité énergétique. Ainsi, par exemple, l’utilisation dans les industries du transport de composites contenant des nanocharges ou des renforts biosourcés en substitution aux renforts traditionnels, permet de diminuer de façon significative la densité des matériaux et donc leur impact énergétique. L’optimisation des propriétés de ces matériaux passe souvent par l’utilisation de la chimie afin d’améliorer l’état de dispersion du renfort ou d’améliorer l’adhésion entre le renfort et la matrice.

 

Hydrophobization of chitosane films by surface grafting with fluorinated polymer brushes
Lepoittevin, B.; Elzein, T.; Dragoe, D.; Bejjani, A.; Lemée, F.;  Levillain, J.; Bazin, P.; Roger, P.; Dez, I.
Carbohydrate Polymers, 2019, 205, 437-446.
DOI : 10.106/j.carbpol.2018.10.044

Insight in the alginate Pd-ionigel- Application to the Tsuji-Trost reaction
Vittoz, P. F.; El Siblani, H.; Bruma, A.; Rigaud, B.; Sauvage, X.; Fernandez, C.; Vicente, A.; Barrier, N.; Malo, S.; Levillain, J.; Gaumont, A.-C.; Dez, I.
ACS, Sustainable Chemistry & Engineering 2018, in press
DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b04832

Ring-closing metathesis of fluoroalkenes toward the synthesis of fluorinated heterocycles containing an oxaza bond
Guerin, D.; Dez, I.; Gaumont, A.-C.; Pannecoucke, X.; Couve-Bonnaire, S.
Comptes Rendus de chimie, 2017, sous presse.
DOI: 10.1016/j.crci.2017.09.005.

Controlled metathetic depolymerization of natural rubber in ionic liquids: from waste tires to telechelic polyisoprene oligomers
Mouawia A.; Nourry A.; Gaumont A.C.; Pilard J.F.; Dez I.
ACS Sustainable Chem. Eng., 2017, 5 (1), 696–700.
DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b01777

Evaluation of the versatile character of a nanoemulsion formulation
Gué, E.; Since, M.; Ropars, S.;Herbinet, R.; Le Pluart, L.; Malzert-Fréon, A.
Int. J. Pharm., 2016, 498 (1-2), 49-65.
DOI: 0.1016/j.ijpharm.2015.12.010

Access to constrained fluoropseudopeptides via ring-closing metathesis of fluoroalkenes
Guerin, D.;  Dez, I.; Gaumont, A. C.; Pannecoucke, X.; Couve-Bonnaire, S.
Org. Lett., 2016, 18, 3606-3609.
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01631

Photopolymerization study and adhesive properties of self-etch adhesives containing bis(acyl)phosphine oxide initiator
Besse, V.; Derbanne, M. A.; Pham, T.-N.; Cook, W. D.; Le Pluart, L.
Dental Materials, 2016, 32, 561-569.
10.1016/j.dental.2016.01.005

Hollow micropsheres-polypropylene blends : relationship between microsheres degradation and composites properties
Soumbia, A. -S; Bourmaud, A.; Jouannet, D.; Fahler, T.; Orange, F.; Retoux, R.; Le Pluart, L; Cauret, L.
Polymer Degrad. Stabil. 2015, 114, 146-153.
DOI:10.1016/j.polymdegradstab.2014.12.024

Chitosan: an Upgraded Polysaccharide Waste for Organocatalysis
O. Mahé, O.; Briere, J.-F. ; Dez, I.
Eur. J. Org. Chem., 2015, 12, 2559-2578.
DOI :10.1002/ejoc.201403396

Molecular mobility and physical ageing of plasticized poly(lactide)
Dobircau, L.; Delpouve, N.; Herbinet R.; Domenek, S.. Le Pluart, L.; Ducruet, V.; Dargent, E.
Polym. Eng. Sci., 2015, 55, 858-865.
DOI: 10.1002/pen.23952>

Biopolymer supported ionic liquid phase (bio-SILP) ruthenium catalyst for olefin metathesis
Clousier, N.;  Filippi, A.; Borré, E.; Guibal, E.; Crévisy, C.; Caijo, F.; Mauduit, M.; Dez, I.;   Gaumont, A.-C.
Chem. Sus. Chem. 2014, 7(4), 1040-1045.
DOI : 10.1002/cssc.201300804

Valorisation des déchets élastomères : du déchet pneumatique au polymère fonctionnel
Mouawia, A.; Nourry, A.;  Gaumont, A.-C.;  Pilard J.-F.;  Isabelle Dez, I.
L’actualité chimique  2014 – n° 390- p.88-89

The effect of functional monomer chain spacer length on thebond strenght of an experimental dental adhesive
Derbanne, M. A.; Besse, V.; Le Goff, S.; Sadoun, M.; Pham, T.-N.
International Journal of Adhesion and Adhesives 2014, 95-105.
DOI: 10.1016/j.ijadhadh.2014.07.015

Access to fluorinated lactams through ring-closing metathesis of reluctant fluoroalkenes promoted by appropriate substitution of a double bond
Guerin, D.; Gaumont, A.-C.; Dez, I.; Mauduit, M.; Couve-Bonnaire, S.; Pannecoucke, X.
ACS Catal., 2014, 4, 2374-2378
DOI: 10.1021/cs500559p
HAL: hal-01015764

Supercritical CO2-ionic liquids: green combination for preparing foams
Livi, S.; Pham, T.-N.; Gerard, J.-F.; Duchet-Rumeau, J.
The Chemical Engineering Journal 2014, 240, 534-540.
DOI: 10.1016/j.cej.2013.10.089
HAL: hal-00949789

Hybrid macroporous Pd catalytic discs for 4- nitroaniline hudrogenation: contribution of the alginate-tetraalkylphosphonium ionic liquid support
Vincent, T.; Krys, P.; Jouannin, C.; Gaumont, A.-C.; Dez, I.; Guibal, E.
J. Organomet. Chem. 2013, 723, 90-97.
DOI: org/10.1016/j.jorganchem.2012.10.008

Highly porous catalytic materials with Pd and ionic liquid supported on chitosan
Jouannin, C.; Vincent, C.; Dez, I.; Gaumont, A.-C.; Vincent, T.; Guibal, E.
J. Appl. Pol. Sci. 2013, 128 (5), 3122-3130.
DOI: 10.1002/app.38501

Hydrolytically stable acidic monomers used in two steps self-etch adhesives
Derbanne, M. A.; Besse, V.; LeGoff, S.; M. Sadoun; Pham, T.-N.
Polymer Degradation and Stability 2013, 98, 1688-1698.
DOI : org/10.1016/j.polymdegradstab.2013.06.006

Polymerization kinetics of phosphonic acids and esters using an iodonium Initiator
Besse,V.;  Le Pluart, L.; Cook, W. D.;  Pham, T.-N.;  Madec, P-J.
J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2013, 51 (23), 5046-5055.
DOI : 10.1002/pola.26935

Synthesis and polymerization kinetics of acrylamide phopshonic acids and esters as new dentine adhesives
Besse, V.; Le Pluart, L.; Cook, W. D.; Pham, T.-N.; Madec, P.-J.
J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51 (1), 149-157.
DOI : 10.1002/pola.26339

Structure and rheology of polyethylene/imidazolium-based montmorillonite nanocomposites
Mederic, P.; Le Pluart, L.; Aubry, T.; Madec, P.-J.
J. Appl. Pol. Sci. 2013, 51, 149-157.
DOI : 10.1002/APP.37812

Metal or ammonium alginates as Lewis base catalysts for the 1,2-addition of silyl nucleophiles to carbonyl compounds
Verrier, C.; Oudeyer, S.; Dez, I.; Levacher, V.
Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1958-1960.
DOI:10.1016/j.tetlet.2012.02.012

Nitrophenol hydrogenation using Pd immobilized on ionic liquid-alginate spherical resins
Czulak, J.; Jouannin, C.; Vincent,T.; Dez, I.; Gaumont, A.-C.; Guibal, E.
Separation Science and Technology  2012, 47 (14-15), 2166-2176.
DOI : 10.1080/01496395.2012.697521

Study of alginate-supported ionic liquid and Pd catalysts
Jouannin, C.; Vincent, C.; Dez, I.; Gaumont, A.-C.; Vincent, T.; Guibal, E.
Nanomaterials 2012, 2 (1), 31-53.
DOI: 10.3390/nano2010031

Synthesis and evaluation of new phosphonic, bisphosphonic and difluoromethylphosphonic acid monomers for dental application
Catel, Y.; Besse, V.; Zulauf, A.; Marchat, D.; Pfund, E.; Pham, T.-N.; Bernache-Assolant, D.; Degrange, M.; Lequeux, T.; Madec, P.-J.; LePluart, L.
European J. of Polymer 2012, 48 (2), 318-330.

Influence of the structure of the onium iodide salts on the properties of modified montmorillonite
Livi, S.; Dufour, C.; Gaumont, A.-C.; Levillain, J.; Pham, T.-N.
J. of Applied Polymer Science 2012, 127 (5), 4015-4016.

Palladium supported on alginate/ionic liquid highly porous monoliths: application to 4-nitroaniline hydrogenation
Jouannin, C.; Dez, I.;  Gaumont, A.-C.; Taulemesse, J.-M.;Vincent, T.;  Guibal, E.
Appl. Cat. B: Environemental 2011, 103 (3-4), 444-452.
DOI : 10.1016/j.apcatb.2011.02.008

Catalytic materials based on catalysts containing ionic liquid phase supported on chitosan or alginate: importance of the support
Clousier, N.; Moucel, R.;Naik, P.;Madec,  P.-J.; Gaumont, A.-C.; Dez, I.
C. R. Chimie 2011, 14 (7-8), 680-684.
DOI : 10.1016/j.crci.2010.08.004

Vers une chimie moléculaire verte
Campagne, J.-M.; Agbossou, F.; Ayad, T.; Baudoin, O.; Buono, G.; Chataigner, I.;  Crévisy, C.;  Dez, I.; Donnard, M.; Fache, F.;Feasson, C.; Gaumont, A.-C.; Giordano, L.; Hesemann, P.; Marsais, F.; Mauduit, M.; Michelet, V.; Mortreux, A.; Phansavath, P.; Piva, O.;  Roblin, J. P.; Rouden, J.; Taillefer, M.; Toullec, P. Y.;  Tschamber T.; Vidal, V.
L’actualité chimique 2010, 338-339, 15-27.

Importance of the conditioning of the chitosan support in a catalyst-containing ionic liquid phase immobilised on chitosan: the palladium-catalysed allylation reaction case
Moucel, R.; Perrigaud, K.; Goupil, J.M.; Madec, P.-J.; Marinel, S.; Guibal, E.; Gaumont, A.C.; Dez I.
Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 433-439.

Synthesis of chiral thiazoline ligands tethered to a sulfur function and first immobilisation of a thiazoline-ligand
Abrunhosa-Thomas, I.; Betz, A.; Denancé, M.; Dez, I.; Gaumont, A.-C.;  Gulea, M.
Heteroatom Chemistry 2010, 4(21), 242-249.

Thermoplastic starch plasticized by a ionic liquid
Sankri, A.; Arhaliass, A.;  Dez, I.; Gaumont,  A.-C.; Grohens,Y.; Lourdin, D.; Pillin, I.; Sabaté, A.; Leroy, E.
Carbohydrate Polymers 2010, 82, 256-263.
DOI: 10.1016/j.carbpol.2010.04.032

Synthesis of phosphorus containing chitosan derivatives
Lebouc, F.; Dez, I.; Gulea, M.;  Madec, P-J.; Jaffrès, P-A.
Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184 (4), 872-889.

Synthesis, crystal structure and thermal properties of phosphorylated cyclotriphosphazenes
Lejeune, N.; Dez, I.; Jaffrès, P.-A.; Lohier, J.-F.; Madec P.-J.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.
European Journal of Inorganic Chemistry 2008, 138-143.

Development of new SILP catalysts using chitosan as support
Baudoux, J.;  Perrigaud, K.; Madec, P.-J.; Gaumont A.-C.; Dez, I.
Green Chemistry, 2007, 9, 1346.

NMR Study of the phosphonomethylation reaction on chitosan
Lebouc, F.;  Dez I.;  Madec, P.-J.
Polymer 2005, 46/2, 319-325.<

Different ways for grafting ester derivatives of poly(ethylene glycol) onto chitosan: related characteristics and potential properties
Lebouc, F.; Dez, I.; Desbrières, J.; Picton L.;  Madec, P.-J.
Polymer 2005,  46/3, 639-651.

Internationales :
Pr Wayne Cook, université de Monash (AUS)

Nationales :
Dr. J.F. Briere, COBRA, université de Rouen
Dr. E. Guibal, ENS des Mines d’Alès
Pr. L. Picton, université de Rouen
Dr. E. Leroy, université de Nantes
Dr. S. Oudeyer, université de Rouen
Dr. M. Mauduit, université de Rennes
Pr. J.-F. Pilard, université Le Mans
Dr P. Médéric, LimatB, université de Brest
Pr E. Dargent, LECAP, université de Rouen
Dr L. Cauret, ISPA, Alençon
Dr A. Bourmaud, LimatB, université Bretagne sud, Lorient
Dr. S. Livi, Pr. J. Duchet-Rumeau, Pr. J.-F. Gérard, INSA Lyon
Pr M. Sadoun, Dr M. Derbanne, Pr M Degrange, faculté Dentaire, Paris VD.
Bernache-Assolant, D. Marchat, ENS des Mines de Saint-Etienne

Locales :
Pr. A.C. Gaumont, équipe CALIPSO
Pr T. Lequeux, équipe FOB
Dr E. Pfund, équipe FOB
Dr J. Levillain, équipe CALIPSO
Dr R. Retoux, CRISMAT, université de Caen
Pr S. Marinel, CRISMAT-ENSICAEN
Dr C. Dufour, CIMAP, ENSICAEN_

Industrielles :
Arkema, Acome, Zodiac Aerosafety, Hutchinson, Le Joint Français, Inteva Products, SNWM, Piercan, Pyral, Elsodent, Air Liquide, Nanocyl, Adisseo

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Structuration


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> EMC3

> SynOrg


Réseaux nationaux

> CRUNCH

> Réseau français du fluor

> INC3M


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